袁术见攻打荆州不顺利，就调转枪口攻击盘踞在山东的袁绍盟友曹操。《三国志·吕布传》注引《英雄本色》记载：吕布初入徐州时，曾上书袁术。 吕布在信中回道：“昔日董卓谋反，灭王室，残害吕布一家。吕布率军来到关东，未能杀掉卓。将军杀了卓，将首级送给吕布，洗刷了吕布仇人的耻辱，使吕布名扬天下。吕布生死无愧，此为立下的第一功劳。”昔日大将金元修出征兖州，刚到封丘，就被曹操击退，大败而逃，险些丧命。可见袁术当时是在为争夺兖州做准备。

兖州位于黄河与济水之间，包括山东省西南部和河南省东部，是“进可克敌，退可守”的“天下要地”。袁术想要一统天下，自然要夺取这个战略要地，但当时兖州刺史是曹操。谢成《后汉书》记载：“袁绍任命曹操为东郡太守，刘公善（刘岱）为兖州刺史，公善为黄巾所杀。（袁绍）任命曹操为兖州刺史。”原兖州刺史刘岱被黄巾所杀后，曹操被拥立为新的兖州刺史。当时曹操与袁绍联手，可见兖州之战也是两袁之争的延续。

《三国志·吕布传》注引《典略》：“（金）尚，献帝初为兖州牧，东郡太守。惟太祖（曹操）已至兖州，尚随袁术南下。”这说明刘岱被杀后，东汉政府不承认袁绍任命曹操为兖州牧，而派金尚前去。《英雄本色》记载，兖州牧上书：“昔将军金元修往兖州，方至（封丘）。”显然，袁术是想利用金尚这个朝廷新任命的兖州牧的身份，夺取兖州。

《三国志》对这场战争的记载比较简短：“引军入陈留，太祖与绍共击，大破蜀军。蜀率残部逃至九江，杀扬州刺史陈文，自得其州。”《后汉书·袁术传》记载：四年，蜀率军入陈留，屯于封丘。黑山余寇及匈奴余扶罗援蜀，与曹操战于匡亭，大败。蜀退至雍丘，率残部逃至九江，杀扬州刺史陈文，自得其州，封为徐州伯。《三国志·武帝传》对这场战争的记载比较详细：四年春，军屯于鄄城。 荆州刺史刘表断绝蜀粮，蜀引军入陈留，驻扎封丘。黑山余匪、于扶罗部辅佐。蜀派大将刘湘驻扎匡亭。太祖攻象，蜀救之，战败。袁术退守封丘，将之围困。战前，袁术逃至象邑，追至太守，断渠水淹城。袁术逃至宁陵又追，逃至九江。夏，太祖还定陶。可见袁术率军由豫州至兖州陈留县，与残存的黑山军及匈奴于扶罗部会合。当时袁术军驻扎在封丘，他命大将刘湘在平丘匡亭驻兵。 袁术当时以为曹操大军必然会先攻下封丘，与主力部队谋求决战，而驻扎在匡庭的部队则可以从后方夹击曹操，一举消灭曹操的主力军事力量。但是，善于用兵的曹操自然不会按照袁术的意图出兵。曹操并没有与袁术的主力部队交战，而是率先出击袁术较弱的部队刘湘。这样就把被动的局面变成了主动的局面，把战争的主动权掌握在自己手中。他派遣袁术的主力部队围攻援军，伺机击溃袁术的主力援军。果然，在曹操进攻匡庭的时候，这个勇猛却不智的袁术没有经过深思熟虑就率领主力部队赶来救援，完全落入了曹操的计划之中。 匡庭之战，袁术被曹操击败，率残部退守封丘。曹操乘胜追击，围攻封丘，袁术突围逃往湘义。曹操一路追到太守壁，破水淹了湘义城。袁术再次逃往宁陵，进入豫州。最后袁术逃到扬州九江，随后摆脱追兵，曹操也退守兖州。“四处逃窜，几近灭亡”，封丘之战正如袁术自己所说，是一场彻底失败的战争。

袁术的失败，完全是因为他估计敌人太厉害，战略规划不如对手，兵力也不强。尤其是孙坚的精锐部队没有参加这次战斗，而袁术联合了黑山、鱼扶罗等暂时投降的部队残部，自然兵力不强。这样的部队，能与曹操的“青州兵”对抗的，是刚刚投降的精锐黄巾军。实力的差距一目了然。袁术打着朝廷的旗号贸然进攻兖州，结果只能是大败而逃。曹操表现出了高超的军事指挥艺术，他先是包围敌人，试图夺取战场主动权，然后在追击敌人的途中发动一系列进攻，并“开渠淹城”，逼得敌人无立足之地。 曹操在军事行动上形成了势不可挡的局面，袁术大军抵挡不住，不得不远逃。最终溃败的袁术只能退出中原山东地区的争夺，退守九江、淮南之地的争夺。