在曹军阵营所有将领中，许褚的武功实力仅次于典韦，典韦死后，他可以算是曹操手下最强的男人。在三国演义中，许褚是与顶级将领交手最多的人，“一吕，二赵，三典韦，四关，五马，六张飞”。许褚是唯一一个与六大顶级将领交手的人，堪称三国中的单打王。

许褚的单打独斗战绩可圈可点，除了那一次他作为菜鸟挑战吕布二十回合，曹操让典韦等人上前相助外，其余时间他与赵云、马超、典韦等人交手，均以平局收场，可见许褚的武艺确实强悍。

但是有一个人却让许褚吃了大亏。这个人就是凶悍的张飞。汉中之战的时候，许褚在押送粮草的时候遇到了张飞，没几个回合就被张飞刺落马下。小说里的描述是：“打了几回合，被张飞的枪刺中肩膀，摔下马来。”难道许褚的武艺比张飞差那么多吗？显然不是。那么许褚三十回合打平赵云，二百多回合打平马超，为什么几个回合就不是张飞的对手呢？能和马超、赵云一战的许褚为何被张飞几个回合就刺落马下呢？原因有三个，我们来分析一下。

第一，最直接的原因，正如《三国演义》中所描述的，许褚喝酒之后战斗力下降，“褚挥剑迎张飞，因醉酒，不能取胜张飞”；并不是每个人都能像张飞那样，酒后不失战斗力，越战越勇。许褚喝酒之后战斗力下降是显而易见的，典韦也是如此（宛城之战典韦没有濮阳之战勇猛，也与他被贾诩喝醉有关）。本来许褚的强项在于实力雄厚，但因为酒后体弱，几个回合后就败下阵来。

第二，许褚自恃军力，不知为何，曹操手下的将领们似乎有些怕赵云，却不怕张飞。比如张郃就自夸“人人都怕张飞，我却待他如小孩子！这次我一定能擒获他！”结果在巴西之战中被张飞打得落花流水，成为张郃一生最惨痛的败绩。

许褚也一样，在押运粮草之前，许褚就已经知道张飞和魏延可能会来抢粮，但许褚还是说：“我有万人之勇，何惧人家！”可见，许褚是真的仗着自己的胆量，不怕张飞。一个根本原因，就是两人之前交手过，虽然因为种种原因没有继续交手，但那一战或许让许褚误以为自己武功不逊于张飞，就算碰上张飞抢粮，他也毫不畏惧。殊不知，他当时酒醉大意，几个回合就不是张飞的对手。

第三，许褚勇武不智，他武功虽好，但也仅限于武艺，身为曹操的贴身侍卫，单独带兵打仗并不是他的强项。而且许褚很少有这样的经历，所以他不擅长行军和调兵遣将。他知道张飞、魏延是来抢粮的，却没有做好设岗探路、在粮车周围布下重兵等防备，反而大意了，“许褚身先士卒，手执宝剑，引军而进”。军师大忌，统帅在前，此时又是夜色，张飞早已伏击，许褚猝不及防，被迫反击，怎么可能是张飞的对手呢！

如果许褚前面有探子开路，不是自己一个人带路，张飞就算来杀许褚，也会有所准备，不会这么慌乱。如果换成张辽和张郃，也不会被张飞轻易打败。许褚之所以没打几个回合就被张飞捅死，并不是因为他比张飞弱太多，而是典型的自食其果。